Roma ghi bàn sớm nhưng hai lần được xà ngang cứu khi thắng 1-0 trên sân Milan, trong trận tứ kết lượt đi Europa League tối 11/4.
Roma nhập cuộc tốt hơn đội bóng từng bảy lần giành Cup C1/Champions League. Phút 14, Romalu Lukaku chuyền cho Stephan El Shaarawy sút chạm chân hậu vệ Milan bay vọt xà. Từ quả phạt góc sau đó của Paulo Dybala, trung vệ Gianluca Mancini đánh đầu ghi bàn duy nhất.
Không chỉ đóng góp cho hàng công, Lukaku còn lùi về hỗ trợ phòng ngự. Phút 21, tiền đạo người Bỉ đánh đầu hai lần liên tiếp trên vạch vôi, giải nguy cho Roma trước hai pha dứt điểm bằng đầu của Olivier Giroud.
Milan gặp khó khăn trong khâu kiến tạo cơ hội. Tiền đạo cánh trái Rafael Leao chơi mờ nhạt trước khi bị la ó và thay ra ở phút 78. Cơ hội tốt nhất đến với Milan ở phút 75, khi Yacine Adli sút chéo góc bật thủ môn Mile Svilar, nhưng bóng chạm mép dưới xà ngang, đập xuống và văng ra ngoài.
Milan kiểm soát bóng 53% và dứt điểm 14 lần, gần gấp đôi so với tám lần của Roma. Đến phút 87, đội chủ nhà tiếp tục bỏ lỡ cơ hội. Sau nỗ lực đi bóng kiến tạo của Samuel Chukwueze, Giroud sút bằng chân phải không thuận khiến bóng đập xà.
Milan từng bất bại trước Roma kể từ tháng 10/2019, với sáu trận thắng và ba hòa. Đội áo sọc đỏ đen cũng không thua Roma trên sân nhà San Siro kể từ tháng 10/2017, gồm cả trận thắng 3-1 hôm 14/1, trận đấu khiến cựu HLV Jose Mourinho của Roma bị sa thải.
Trận thắng Milan 1-0 ở tứ kết lượt đi là trận thắng thứ 10 trong 16 trận của Daniele De Rossi kể từ khi thay Mourinho, bên cạnh bốn trận hòa và hai trận thua. Ngày 18/4, hai đội sẽ đá lượt về tại sân Olimpico của Roma. Milan từng thắng 2-1 tại đây hồi đầu mùa ở Serie A.